ENEM 2016 - Reações de esterificação - As reações de esterificação ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool, formando um éster e água.

Basicamente, as reações de esterificação são aquelas em que um ácido carboxílico reage com um álcool e produz éster e água.

Quando essa reação é realizada em ambiente fechado, tende a ocorrer também no sentido inverso. Isso significa que a água reage com o éster e regenera o ácido carboxílico e o álcool, atingindo o equilíbrio químico. Essa reação inversa que ocorre entre o éster e a água é chamada de hidrólise.

Genericamente, temos:

Exemplo genérico de reação de esterificação em equilíbrio com hidrólise

Se a hidrólise ocorre em meio alcalino (básico), dizemos que é uma hidrólise básica, ou reações de saponificação, com formação de um sal orgânico e um álcool. O sabão é um sal orgânico formado nesse tipo de reação.

Se a esterificação ocorrer entre um ácido carboxílico e um álcool primário, a água como produto será formada pela hidroxila (OH) do ácido carboxílico e pelo hidrogênio da hidroxila do álcool. Como sabemos disso?

Bem, uma forma muito utilizada para determinar o caminho ou mecanismo da reação de esterificação direta é através do isótopo 18 do oxigênio na hidroxila do álcool. Esse isótopo do hidrogênio é radioativo, sendo, portanto, um átomo marcado. Dessa forma, no fim da reação, ele pode ser verificado. No esquema a seguir, podemos ver melhor como tudo isso ocorre. Repare que o oxigênio-18 está na hidroxila do álcool e no fim da reação permanece na molécula do éster, mostrando assim que ele não foi usado na formação da água.

Reação de esterificação com átomo de oxigênio-18 para mostrar o caminho da reação

Mas se a reação de esterificação ocorrer com um álcool secundário ou terciário ou ainda com umácido inorgânico no lugar do ácido carboxílico, ocorrerá o processo contrário, ou seja, a água será formada pela hidroxila (OH) do álcool e o hidrogênio virá da hidroxila do ácido carboxílico.

As reações de esterificação diretas que ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool são muito usadas pelas indústrias alimentícias porque muitos ésteres formados são aromatizantes artificiais, que são utilizados na produção de balas, chicletes, sorvetes, doces etc.

Veja alguns exemplos:

Exemplos de reações de esterificação com formação de ésteres usados como essências

Mas essas reações de esterificação diretas ocorrem de modo muito lento, por isso, industrialmente, costumam ser utilizadas substâncias catalisadoras, como ácidos minerais fortes (H₂SO₄ ou HCl concentrados). Esse tipo de reação é chamado de esterificação de Fischer porque foi descoberta no ano de 1895 por Fischer e Speier.

Existem reações de esterificação que formam triésteres ou triglicerídeos — moléculas que possuem três grupos funcionais dos ésteres em sua estrutura. Para tal, basta reagir três moléculas de ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeia longa com mais de onze átomos de carbono) com a glicerina (glicerol), que é um poliálcool:

Formação de um triglicerídeo

Os triglicerídeos são os principais constituintes dos óleos e das gorduras vegetais e animais.

Ésteres de moléculas maiores constituem os óleos e gorduras

Mas se as reações de esterificação envolverem ácidos inorgânicos, serão formados ésteres inorgânicos. Por exemplo, quando três moléculas de ácido nítrico, que é um ácido inorgânico, reagem com a glicerina, forma-se a nitroglicerina (trinitrato de glicerina), que é usada como explosivo:

Reação de formação da nitroglicerina (trinitrato de glicerina)

http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/reacoes-esterificacao.htm