ENEM 2016 - Isomeria Plana

Isômeros se definem como substâncias diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular, mas se diferem em alguns aspectos. 

A Isomeria plana aborda os isômeros através do estudo de suas fórmulas estruturais planas. 

Vejamos os cinco tipos de Isomeria plana: 

• Isomeria de Função: os isômeros possuem mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções diferentes. Essa isomeria ocorre principalmente com alcoóis e éteres, aldeídos e cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres. Exemplo: 

Éter dimetílico e álcool etílico possuem a mesma fórmula molecular: C₂H₆O, mas pertencem a diferentes funções: 

Éteres: compostos que apresentam Oxigênio (O) localizado entre carbonos. 

Alcoóis: apresentam grupo (-OH) ligado a carbono saturado. 

• Isomeria de Posição: os isômeros possuem o mesmo tipo de cadeia e pertencem à mesma função, mas apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de uma ramificação. 

Exemplos: 

Isômeros xilenos (orto, meta e para). 

C₈H₁₆

As três estruturas apresentam diferença na posição dos grupos - CH₃ (ramificações). 

1-pentino e 2-pentino possuem mesma fórmula molecular: C₅H₈O. A diferença entre os isômeros está na insaturação (ligação tripla), indicada pelos algarismos 1 e 2. 

• Isomeria de Cadeia: os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia. 

H₂C = CH – CH₃                                 

cadeia aberta                                                       cadeia fechada 

Propeno e Ciclopropano possuem mesma fórmula molecular (C3H6) e pertencem à mesma função (hidrocarbonetos), mas se diferem no tipo de cadeia. 

Propeno – cadeia aberta (alifática) 

Ciclopropano – cadeia fechada (cíclica) 

• Metameria: ou Isomeria de Compensação. Os isômeros pertencem à mesma função, apresentam o mesmo tipo de cadeia, mas se diferem na posição do heteroátomo. Heteroátomo: átomo diferente de carbono presente nas cadeias carbônicas. Exemplo: 

C4H11N 

A fórmula molecular C4H11N é a mesma para ambas as cadeias, elas também pertencem à mesma função (Amina), porém o diferencial está na posição do heteroátomo: N (Nitrogênio). Na metil-propil amina, o nitrogênio se posiciona na extremidade da cadeia e na dietil amina está centralizado. 

• Tautomeria: também conhecida por Isomeria dinâmica, nela os isômeros pertencentes a funções químicas diferentes estabelecem um equilíbrio químico dinâmico em solução. 

Cetona                                    Enol 

Pode-se dizer que os compostos cetona e enol, apesar de pertencerem a funções químicas diferentes, são isômeros (tautômeros).

http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/isomeria-plana.htm